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<!DOCTYPE html>

<title>Dicyan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dicyan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dicyan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>Cyanogen</li>

<li>Oxalsäuredinitril</li>

<li>Oxalyldinitril</li>

<li>Ethandinitril</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>(CN)2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses, stechend bittermandelartig riechendes Gas<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-306-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>52,04 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,95 g·cm−3 (flüssig, −21 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> 2,38 g·l−1 (Gas, 0 °C, 1013 mbar)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−27,83 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−21,15 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,49 M<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.006.643-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">377</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">315</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">403</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

350 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>·60 min−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

306,7 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Dicyan ist eine giftige, gasförmige <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Sie besteht aus zwei durch eine <a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> verbundenen <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyanid</a>-Gruppen. Kurz wird sie auch als Cyan oder Zyan bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_und_Vorkommen">Geschichte und Vorkommen</h2></div>

Dicyan wurde wahrscheinlich zum ersten Mal 1782 durch <a href="Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a> <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a>, als er <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> untersuchte. Definitiv wurde es 1802 synthetisiert, als <a href="Chlorcyan" title="Chlorcyan">Chlorcyan</a> hergestellt wurde. Der französische Chemiker <a href="Joseph_Louis_Gay-Lussac" title="Joseph Louis Gay-Lussac">Joseph Louis Gay-Lussac</a> beschrieb 1816 die Herstellung von Dicyan durch eine trockene Destillation von <a href="Quecksilber(II)-cyanid" title="Quecksilber(II)-cyanid">Quecksilber(II)-cyanid</a>.<a href="#cite_note-Gay-Lussac-7">[7]</a><a href="#cite_note-Soukup_anorg-8">[8]</a> Noch vor der als solche allgemein anerkannten ersten Synthese einer organischen Substanz (<a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a>, <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a>, 1828) gelang F. Wöhler die Synthese von <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a> durch Hydrolyse von Dicyan (1824).<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Dicyan wurde 1910 im Schweif des damals wiederkehrenden <a href="Halleyscher_Komet" title="Halleyscher Komet">Halleyschen Kometen</a> nachgewiesen.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Im Labor wird Dicyan durch Erhitzung von <a href="Quecksilber(II)-cyanid" title="Quecksilber(II)-cyanid">Quecksilber(II)-cyanid</a> oder <a href="Silbercyanid" title="Silbercyanid">Silbercyanid</a> dargestellt,<a href="#cite_note-brauer-11">[11]</a> die Komplexsalze Dicyanidoargentat(I), K[Ag(CN)2] und Tetracyanidomercurat(II) K2[Hg(CN)4] verhalten sich gleichsinnig.

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ AgCN\longrightarrow (CN)_{2}+2\ Ag} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/094ffe44fd3d4895f0bb446b2df36b09d390407f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:26.939ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ AgCN\longrightarrow (CN)_{2}+2\ Ag} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Hg(CN)_{2}\longrightarrow (CN)_{2}+Hg} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/42ee77ef37f26c8a0edb9cc0933f344819aca67a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:26.317ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Hg(CN)_{2}\longrightarrow (CN)_{2}+Hg} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ebenfalls findet im Labor die Darstellung durch Eintropfen einer konzentrierten Natrium- oder Kaliumcyanidlösung auf fein gepulvertes Kupfersulfat oder eine konzentrierte Lösung desselben Anwendung:<a href="#cite_note-IS5-12">[12]</a>

</mrow>

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</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {4 NaCN + 2 CuSO4 -> (CN)2 + 2 Na2SO4 + 2 CuCN}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/745699d56b4cc5c82a4f2bea5e61591a43110935.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:54.059ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {4\,\mathrm {NaCN} {}+{}2\,\mathrm {CuSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {CuCN} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Auch Kupfer(II)-Salze können als Oxidationsmittel verwendet werden. In Gegenwart von <a href="Cyanid" class="mw-redirect" title="Cyanid">Cyanidsalzen</a> werden diese zu Dicyan oxidiert und das Kupfer zu <a href="Cuprate" title="Cuprate">Tetracyanocuprat(I)</a> reduziert.

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</mrow>

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</mrow>

</msub>

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</mrow>

</msub>

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</mrow>

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</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ CuCl_{2}+10\ KCN\longrightarrow 2\ K_{3}[Cu(CN)_{4}]+(CN)_{2}+4\ KCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bdd05a7f1d9d076e1a387e0d5278fd0a2f708f88.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:57.16ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ CuCl_{2}+10\ KCN\longrightarrow 2\ K_{3}[Cu(CN)_{4}]+(CN)_{2}+4\ KCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Gold(III)-Salze in Wasser reagieren ebenfalls als starke Oxidationsmittel gegenüber Cyaniden unter Bildung von <a href="Kaliumdicyanidoaurat(I)" title="Kaliumdicyanidoaurat(I)">Kaliumdicyanidoaurat(I)</a>.

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</mrow>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {AuCl_{3}+4\ KCN\longrightarrow K[Au(CN)_{2}]+(CN)_{2}+3\ KCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bcfa442cd4524500a2061a2fdd4c5d192b158836.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:51.587ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {AuCl_{3}+4\ KCN\longrightarrow K[Au(CN)_{2}]+(CN)_{2}+3\ KCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Dicyan entsteht bei allen Elektrolysen von Cyaniden oder Cyanidokomplexen durch anodische Oxidation bei pH 4–6 an inerten Platin-Elektroden,<a href="#cite_note-13">[13]</a> der Mechanismus ähnelt dem der <a href="Kolbe-Elektrolyse" title="Kolbe-Elektrolyse">Kolbe-Elektrolyse</a>.

Technisch wird es durch die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Blausäure gewonnen, wobei gewöhnlich <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> an einem aktivierten <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a>-<a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> oder <a href="Stickstoffdioxid" title="Stickstoffdioxid">Stickstoffdioxid</a> an <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfersalzen</a> verwendet wird. Dicyan wird auch aus <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> und <a href="Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a> unter Einwirkung elektrischer Entladungen gebildet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dicyan ist ein lineares Molekül mit einer <a href="Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Bindungslänge</a> von 116,3 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a> (C–N) bzw. 139,3 pm (C–C).<a href="#cite_note-CRC90_9_34-14">[14]</a> Die C–C-Bindung ist mit einer <a href="Dissoziationsenergie" class="mw-redirect" title="Dissoziationsenergie">Dissoziationsenergie</a> von 603(21) kJ/mol die stärkste bislang bestimmte C–C-Einfachbindung.<a href="#cite_note-Lange_4_43-15">[15]</a>

Dicyan ist ein farbloses und giftiges, stechend-süßlich riechendes Gas mit einem Siedepunkt von −21 °C. Es verbrennt mit sehr heißer (4800 K in reinem Sauerstoff),<a href="#cite_note-16">[16]</a> rot-violetter Flamme. Dicyan verhält sich chemisch ähnlich wie ein <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogen</a> und wird daher als <a href="Pseudohalogen" class="mw-redirect" title="Pseudohalogen">Pseudohalogen</a> bezeichnet.

Es löst sich wenig in Wasser und disproportioniert dabei langsam zu <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> und <a href="Cyans%C3%A4ure" title="Cyansäure">Cyansäure</a>, in alkalischer Lösung bilden sich deren Salze.

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</msub>

<msub>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}+H_{2}O\longrightarrow HCN+HCNO} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/51f022924ddf69b4d24962795c6c18dbbfeee5e2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:33.804ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}+H_{2}O\longrightarrow HCN+HCNO} }" loading="lazy"></dd></dl>

Dicyan polymerisiert bereits am Sonnenlicht oder beim Erhitzen zu festem, braunschwarzem Paracyan.<a href="#cite_note-brauer-11">[11]</a>

Dicyan bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,9 Vol.‑% (84 g/m3) als untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> (UEG) und 36,6 Vol.‑% (790 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Der <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Punkt</a> liegt bei einer Temperatur von 126,5 °C und einem kritischen Druck von 5,98 <a href="Megapascal" class="mw-redirect" title="Megapascal">MPa</a>.<a href="#cite_note-q1-18">[18]</a>

Die <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> von Dicyan beträgt bei einem Druck von 1013 hPa 448 kJ/kg.<a href="#cite_note-q1-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01331">Dicyan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038430">Oxalsäuredinitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.006.643-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.006.643_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.006.643/harmonised">Oxalonitrile</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 460-19-5 bzw. Dicyan), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-5"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/460-19-5">Cyanogen</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9999">9999</a>)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-Gay-Lussac-7"><a href="#cite_ref-Gay-Lussac_7-0">↑</a> J. L. Gay-Lussac: in Gilberts Ann. 53 (1816) 139.

</li>

<li id="cite_note-Soukup_anorg-8"><a href="#cite_ref-Soukup_anorg_8-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen, Version 2020, S. 54 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/anorganisches_Lexikon_2018_aktualisiert_2020.pdf">pdf</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=3afdaxcz4HoC&pg=PA72#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche und S. 221 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=MYgvj-ivBiEC&pg=PA221#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche)

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Hellmuth Vensky: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zeit.de/wissen/geschichte/2010-05/komet-halley-gift">Wie ein Komet Europa in Panik versetzte.</a> Meldung bei Zeit Online vom 19. Mai 2010.

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<li id="cite_note-brauer-11">↑ <a href="#cite_ref-brauer_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-brauer_11-1">b</a> <a href="Georg_Brauer" title="Georg Brauer">Georg Brauer</a>, unter Mitarbeit von <a href="Marianne_Baudler" title="Marianne Baudler">Marianne Baudler</a> u. a. (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie</cite>. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 629.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicyan&rft.btitle=Handbuch+der+Pr%C3%A4parativen+Anorganischen+Chemie&rft.date=1975&rft.edition=3.%2C+umgearbeitete&rft.genre=book&rft.isbn=3432023286&rft.pages=629&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Ferdinand+Enke&rft.volume=1" style="display:none">

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<li id="cite_note-IS5-12"><a href="#cite_ref-IS5_12-0">↑</a> Henry M. Woodburn et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Cynogen</cite>. In: Therald Moeller (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Inorganic Syntheses</cite>. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 43–48 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicyan&rft.atitle=Cynogen&rft.au=Henry+M.+Woodburn+et+al.&rft.btitle=Inorganic+Syntheses&rft.date=1957&rft.genre=book&rft.pages=43-48&rft.pub=McGraw-Hill%2C+Inc.&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Hans Schmidt, Hasso Meinert: Elektrolysen von Cyaniden. I. Elektrolysen Von Cyaniden in wäßrigen Lösungen. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_anorganische_und_allgemeine_Chemie" title="Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie">Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie</a>. 293, 1957, S. 214–227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/zaac.19572930309">10.1002/zaac.19572930309</a>.

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<li id="cite_note-CRC90_9_34-14"><a href="#cite_ref-CRC90_9_34_14-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Structure of Free Molecules in the Gas Phase, S. 9-34.

</li>

<li id="cite_note-Lange_4_43-15"><a href="#cite_ref-Lange_4_43_15-0">↑</a> John A. Dean: <cite style="font-style:italic">Lange’s Handbook of Chemistry</cite>. 15. Auflage. McGraw-Hill, Inc., 1999, ISBN 0-07-016384-7, S. 4.43.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicyan&rft.au=John+A.+Dean&rft.btitle=Lange%E2%80%99s+Handbook+of+Chemistry&rft.date=1999&rft.edition=15.&rft.genre=book&rft.isbn=0070163847&rft.pages=4.43&rft.pub=McGraw-Hill%2C+Inc." style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-01517">Hochtemperaturchemie</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-q1-18">↑ <a href="#cite_ref-q1_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-q1_18-1">b</a> A. Lieberam: Kalorische und kritische Daten. In: <a href="Verein_Deutscher_Ingenieure" title="Verein Deutscher Ingenieure">Verein Deutscher Ingenieure</a>, VDI-Gesellschaft Verfahrenstechnik und Chemieingenieurwesen (Hrsg.): VDI-Wärmeatlas. Berechnungsblätter für den Wärmeübergang. 7., erweiterte Auflage. VDI-Verlag, Düsseldorf 1994, ISBN 3-18-401362-6, S. Dc1.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4149645-0">4149645-0</a> </div>

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